7. Winston Bogarde

Winston Bogarde bergabung dengan AC Milan pada musim 1997/1998 bersama Patrick Kluivert. Kehadirannya di AC Milan diharapkan dapat mengisi kekosongan bek kanan yang ditinggalkan oleh Michael Reiziger dan Christian Panucci. Sebenarnya bek kanan bukanlah posisi ideal bagi Bogarde karena di Ajax dan Timnas Belanda dia lebih sering ditempatkan sebagai bek kiri.Namun saat itu AC Milan juga baru mendatangkan bek kiri asal Jerman Christian Ziege sehingga Bogarde ditempatkan sebagai bek kanan.

Sempat tampil memukau ketika membawa AC Milan menjadi Juara Trofeo Berlusconi 1997 dengan menaklukkan Juventus 3-1 namun kemudian Winston Bogarde melempem di kompetisi Serie A. Ditambah lagi cedera yang sempat menderanya membuat dirinya lebih banyak duduk di bangku cadangan. Total hanya 3 kali Winston Bogarde tampil sebagai starter di Serie A. Akhirnya pada Januari 1998 AC Milan melepas Winston Bogarde ke Barcelona.

8. Patrick Kluivert

Patrick Kluivert bergabung dengan AC Milan pada musim 1997/1998 bersama Winston Bogarde.Pada awalnya Kluivert digadang – gadang bakal menjadi ‘The New Marco Van Basten” di AC Milan. Ketajaman kaki dan kepalanya serta gaya bermainnya ketika di Ajax dan Timnas Belanda memang mengingatkan publik pada sosok Marco Van Basten.

Bahkan Fabio Capello menyebut bahwa duet George Weah dan Patrick Kluivert di AC Milan mengingatkan dirinya kepada duet Ruud Gullit dan Marco Van Basten ketika di AC Milan. Pada awalnya Kluivert memang menunjukkan bahwa dirinya layak menjadi penerus Van Basten di AC Milan. Gol indahnya ke gawang Juventus yang dikawal Angelo Peruzzi ketika membawa AC Milan menjadi Juara Trofeo Berlusconi 1997 membuat tifosi AC Milan terkenang kepada sosok Van Basten.

Namun kemudian ternyata Patrick Kluivert tidak meyakinkan ketika membela AC Milan di Serie A.Susahnya beradaptasi dengan pola permainan yang diterapkan Capello dan komunikasi yang tidak lancar dengan rekan - rekan setimnya membuat Kluivert semakin terpuruk. Total hanya 27 kali Kluivert tampil membela AC Milan di Serie A
sepanjang musim 1997/1998 dengan torehan 6 gol.

Akhirnya setelah memperkuat AC Milan di Trofeo Berlusconi 1998 Patrick Kluivert dilepas oleh AC Milan ke Barcelona tak lama jelang Serie A 1998/1999 bergulir.