Baru pada 2017 Real Madrid sukses memecahkan kebuntuan tersebut dengan mempertahankan gelar Juara Champions Cup/League yang diraihnya pada 2016 setelah di final menaklukkan Liverpool 3-1.
AC Milan kemudian melanjutkan dominasinya di Eropa dengan meraih Juara Piala Super 1990 setelah menaklukkan Sampdoria. Kemudian hegemoni kejayaan tersebut berlanjut dengan keberhasilan AC Milan menjadi Juara Piala Toyota/Interkontinental 1990 di Tokyo setelah menaklukkan Olimpia (Paraguay) 3-0 lewat gol yang dicetak Frank Rijkaard (2 gol) dan Giovanni Stroppa.
Berkat aksi gemilang ini Frank Rijkaard dinobatkan menjadi Pemain Terbaik Piala Toyota/Interkontinental 1990 ini. Pergantian pelatih AC Milan dari Arrigo Sacchi ke Fabio Capello tidak menyurutkan sinar Frank Rijkaard. Pada musim 1991/1992 Rijkaard berperan besar membawa AC Milan menjadi Juara Serie A dengan status tak terkalahkan.
Dan pada musim terakhirnya di AC Milan Rijkaard kembali sukses membawa AC Milan menjadi Juara Serie A 1992/1993. Seusai musim 1992/1993 Rijkaard memutuskan kembali ke Ajax Amsterdam. Dan musim 1993/1994 ini pula Trio Belanda pecah kongsi karena Ruud Gullit juga pindah ke Sampdoria dan Marco Van Basten dilanda cedera engkel parah.
“Saya sudah meraih segalanya bersama AC Milan dan kini saatnya saya kembali ke Belanda untuk menutup karir saya bersama Ajax” begitu ujar Rijkaard ketika ditanya alasan kepindahannya.
Uniknya pada musim 1994/1995 Frank Rijkaard sukses membawa Ajax menjadi Juara Champions League setelah menaklukkan AC Milan 1-0. Dan momen ini adalah akhir karir Frank Rijkaard sebagai pesepakbola di lapangan hijau.
