Sebagai Gelandang Bertahan Rijkaard juga membuktikan mampu menjadi sosok pemecah kebuntuan serangan AC Milan ketika Van Basten dan Gullit dimatikan oleh lini pertahanan lawan. Beberapa kali dirinya mampu mencetak gol di saat barisan serangan AC Milan seperti menemui jalan buntu.
Baca Juga:
Aksinya yang gemilang pada awal musim 1988 ini akhirnya membuat dirinya masuk nominasi peraih Ballon D’Or 1988. Rijkaard masuk nominasi bersama rekannya di AC Milan Ruud Gullit, Marco Van Basten dan Franco Baresi serta rekannya di Timnas Belanda Ronald Koeman.
Dan akhirnya pada 27 Desember 1988 Rijkaard berhasil naik podium Ballon D’Or 1988 sebagi peringkat ketiga di bawah rekannya di AC Milan dan Timnas Belanda Ruud Gullit (peringkat kedua) dan sang peraih Ballon D’Or 1988 Marco Van Basten. Hingga kini inilah satu-satunya momen di mana ketiga pemain yang naik di podium Ballon D’Or berasal dari satu klub dan satu negara.
Walau pada musim 1988/1989 ini AC Milan gagal mempertahankan gelar juara Serie A namun AC Milan sukses menjadi Juara Champions Cup setelah di Final yang berlangsung di Stadion Nou Camp Barcelona menaklukkan Steau Bucharest 4-0 lewat gol yang dicetak Ruud Gullit dan Marco Van Basten yang masing-masing mencetak 2 gol.
Kesuksesan ini kemudian dilanjutkan dengan membawa AC Milan menjadi Juara Piala Super Eropa 1989 setelah menaklukkan Barcelona. Kemenangan atas Barcelona ini menjadi sangat istimewa bagi Rijkaard karena dirinya bisa
membuktikan kemampuan terbaiknya di hadapan Johan Cruyff yang waktu itu melatih Barcelona. Rijkaard berhasil membuktikan keputusan Cruyff mengabaikan dan melepasnya dari Ajax adalah “salah besar”.
Dan akhirnya kesuksesan AC Milan di tahun 1989 ini semakin lengkap setelah menjadi Juara Piala Toyota /Interkontinental di Tokyo setelah menaklukkan Nacional Medelin (Kolombia) 1-0. Tahun 1989 ini adalah tonggak awal kejayaan AC Milan di Eropa dan Dunia dengan Trio Belanda sebagai aktor utama.
Di musim 1989/1990 AC Milan kembali menunjukkan superioritasnya di Eropa dan Dunia.Walau diwarnai oleh performa yang naik turun di Serie A akibat cedera berat yang dialami oleh Ruud Gullit yang berujung lepasnya gelar juara Serie A ke tangan Napoli, AC Milan sukses mempertahankan gelar Juara Champions Cup setelah di Final yang berlangsung pada 23 Mei 1990 di Praterstadion Wina menaklukkan Benfica 1-0.
dan Franco Baresi pada Final Liga Champion 1995.
Final Champions Cup 1990 membuktikan Rijkaard mampu memecah kebuntuan serangan AC Milan dengan gol indahnya ke gawang Benfica usai menerima umpan manis Van Basten pada menit ke-68. Keberhasilan AC Milan mempertahankan gelar Juara Champions Cup ini bertahan hingga 27 tahun karena setelah itu tidak ada klub yang mampu mempertahankan gelar juara Champions Cup/League.
Baru pada 2017 Real Madrid sukses memecahkan kebuntuan tersebut dengan mempertahankan gelar Juara Champions Cup/League yang diraihnya pada 2016 setelah di final menaklukkan Liverpool 3-1.
AC Milan kemudian melanjutkan dominasinya di Eropa dengan meraih Juara Piala Super 1990 setelah menaklukkan Sampdoria. Kemudian hegemoni kejayaan tersebut berlanjut dengan keberhasilan AC Milan menjadi Juara Piala Toyota/Interkontinental 1990 di Tokyo setelah menaklukkan Olimpia (Paraguay) 3-0 lewat gol yang dicetak Frank Rijkaard (2 gol) dan Giovanni Stroppa.
