Seusai tampil gemilang dengan membawa Belanda menjadi Juara Piala Eropa 1988 dan menjadi top skor di Piala Eropa 1988 tersebut,Van Basten tampil trengginas bersama AC Milan. Diawali dengan sukses membawa AC Milan menjadi Juara Piala Super Italia 1988 dengan menaklukkan Sampdoria 3-1 di mana Van Basten mencetak 1 gol.
Baca Juga:
Kemudian di pentas Serie A gol demi gol lahir dari kaki dan kepalanya menandakan ketajamannya telah kembali. Total 19 gol dicetaknya di Serie A musim 1988/1989 dan menempatkannya sebagai peringkat kedua top skor Serie A musim 1988/1989 di bawah bintang Inter Milan Aldo Serena yang mencetak 22 gol.
Sayang walau ketajamannya sudah kembali namun Van Basten gagal membawa AC Milan mempertahankan Scudetto karena kalah bersaing dengan Inter Milan. Namun Van Basten yang didukung oleh rekan senegaranya Ruud Gullit dan Frank Rijkaard sukses membawa AC Milan Berjaya di Champions Cup 1989.
Di Final AC Milan sukses menjadi Juara setelah menaklukkan klub Rumania Steau Bucharest dengan skor 4-0 lewat 2 gol yang dicetak oleh Ruud Gullit dan Marco Van Basten. Kesuksesan ini terus berlanjut dengan sukses membawa AC Milan menjadi Juara Piala Super Eropa dengan menaklukkan Barcelona dan membawa AC Milan menjadi Juara Toyota Cup 1989 dengan menaklukkan Nacional Medelin.
Pada 27 Desember 1988 Marco Van Basten meraih Ballon D’Or 1988 setelah mengalahkan 2 rekan setimnya di AC Milan dan Timnas Belanda yaitu Ruud Gullit dan Frank Rijkaard. Kesuksesan ini membuat AC Milan menjadi klub yang mendapat pujian tinggi karena 3 pemainnya tampil di podium utama Ballon D’Or 1988. Hingga kini
belum pernah lagi ada 3 pemain yang satu klub dan satu negara tampil di podium Ballon D’Or.
Pada musim 1989/1990 Van Basten kembali tampil moncer bersama AC Milan.Total 19 gol dicetaknya untuk AC Milan di Serie A dan menjadikan dirinya menjadi Top Skor Serie A musim 1989/1990. Namun sayang AC Milan kembali gagal meraih Scudetto karena kalah bersaing dengan Napoli.
Namun di Champions Cup,Van Basten sukses membawa AC Milan mempertahankan gelar Juara yang diraih pada musim sebelumnya. Di Final AC Milan sukses menjadi Juara setelah menaklukkan klub asal Portugal Benfica 1-0 lewat gol tunggal yang dicetak Frank Rijkaard.
Kesuksesan it uterus berlanjut di Piala Super dimana AC Milan kembali sukses menjadi Juara dengan menaklukkan Sampdoria dan kembali sukses menjadi Juara Toyota Cup setelah menaklukkan klub asal Paraguay Olimpia 3-0.
Pada 26 Desember1989 Marco Van Basten meraih Ballon D’Or 1989 menyamai prestasi yang diraih pada tahun sebelumnya.Van Basten sukses meraihnya mengalahkan 2 rekan setimnya di AC Milan Franco Baresi dan Frank Rijkaard.
Kegagalan musim 1990/1991 baik di Serie A maupun Eropa membuat Van Basten terlibat perselisihan dengan pelatih Arrigo Sacchi dan berujung pergantian pelatih kepada Fabio Capello. Di musim 1991/1992 ini Van Basten kembali menemukan ketajamannya. Dengan dukungan Gullit,Rijkaard,Ancelotti dan rekan – rekannya Van
Basten sukses menjadi Top Skor dengan torehan 25 gol.
Selain itu Van Basten bersama rekan – rekannya sukses membawa AC Milan meraih Scudetto Serie A musim 1991/1992 dengan status tak terkalahkan hingga akhir musim. Kesuksesan ini kembali membuat Van Basten kembali meraih Ballon D’Or 1992. Musim 1992/1993 AC Milan kembali tampil trengginas. Van Basten kembali
menunjukkan ketajamannya di Serie A dan Champions League.
