Dan pada 1987 ini pula Gullit sukses meraih gelar Ballon d’Or. Kiprah sosok yang identik nomor punggung 10 ini bersama AC Milan terus menuai kesuksesan. Pada tahun 1989 dan 1990 Ruud Gullit berperan besar membawa AC Milan meraih Juara Champions Cup,Super Cup dan Toyota Cup.Sosok yang dijuluki IL Tulipano Nero oleh tifosi AC Milan itu benar – benar menjadi idola yang dikagumi oleh seluruh tifosi AC Milan.
Baca Juga:
Pada tahun 1992 Ruud Gullit sukses membawa AC Milan meraih Scudetto dengan status tak terkalahkan sepanjang musim dan membawa AC Milan menjadi Juara Piala Super Italia. Pada 1993 Gullit kembali mengulangi sukses bersama AC Milan dengan mempersembahkan gelar Juara Serie A.
Sayang cedera lutut parah yang dialaminya pada Semifinal Champions Cup 1989 sempat membuat irama permainannya mandek.Walau bisa kembali bermain namun irama permainannya sempat terganggu dan tidak seperti awal kedatangannya di AC Milan. Bahkan dirinya tidak dimainkan oleh pelatih Fabio Capello ketika Final
Champions League 1993 menghadapi Marseille walau Gullit merasa siap diturunkan.
Hal itulah yang membuat hubungannya dengan Capello merenggang. Seusai musim 1992/1993 Gullit pindah ke Sampdoria. Gullit yang sempat dikira sudah “habis” ternyata bangkit kembali bersama Sampdoria. Gullit bahkan menjadi aktor utama yang membawa Sampdoria menjadi Juara Coppa Italia 1994.
Kesuksesan Gullit di Sampdoria ini membuat AC Milan tertarik membawa Gullit pulang dan akhirnya memperkuat AC Milan di musim 1994/1995.Sempat membawa AC Milan menjadi Juara Piala Super Italia 1994 penampilan Gullit justru kurang bersinar bersama AC Milan.
Akhirnya pada Desember 1994 AC Milan kembali melepas Gullit ke Sampdoria.Dan inilah yang menjadi akhir kisah gemilang Gullit bersama AC Milan.
